jueves, 27 de septiembre de 2018

Grupos funcionales


Compuestos oxigenados de los hidrocarburos: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos monocarboxílicos saturados

Autoras: MSc. Irmina Guevara Ferrer
MSc. Niurka Ramos Herrera


Las sustancias orgánicas constituidas por átomos de los elementos químicos carbono, hidrógeno y oxígeno son conocidas como compuestos oxigenados de los hidrocarburos. Cuando en la constitución de las sustancias orgánicas aparecen, además, átomos del elemento químico nitrógeno entonces se conocen como compuestos nitrogenados de los hidrocarburos.

Algunos compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:

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CORRECCIÓN:  EN LOS ALDEHIDOS EL GRUPO FUNCIONAL ES CARBONILO

Otros compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:
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Se realizará a continuación el análisis de algunas de estas sustancias.


t21Alcoholes: el etanol es conocido con el nombre de alcohol y es muy utilizado como disolvente en la obtención de perfumes y medicamentos, también como materia prima en la obtención de otras sustancias.
Su fórmula estructural es la de la derecha:



En el grupo funcional hidroxilo el enlace O-H es polar, la densidad electrónica se desplaza hacia el oxígeno por ser el átomo del elemento químico más electronegativo. Lo anterior se puede representar de la forma siguiente:
t31
Las propiedades químicas y físicas de los alcoholes están relacionadas con la presencia del grupo hidroxilo en las moléculas.
t11

Para nombrar un alcohol se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, al igual que en los hidrocarburos saturados, pero se cambia el sufijoo del alcano correspondiente por ol







Los 10 ejemplos principales de alcoholes

1- Metanol:  CH3OH - Se utiliza principalmente como solvente y anticongelante.

2- Etanol: C2H5OH -Su punto de ebullición es ligeramente más alto que el del metanol debido a su cadena más larga y se utiliza principalmente como bebida, desinfectante y solvente.

3- Propanol: C3H8O -Sirve como anticongelante y antiséptico. También es usado en la fabricación de productos en la industria química.

4- Butanol: C4H10O - Su principal uso es para la síntesis de otros compuestos, como el acrilato de butilo que se produce principalmente para hacer fibra de acrilato, que se utiliza para tejer alfombras sintéticas.​ También es un reactivo en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos.

5- Pentanol: Se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas

6- Fenol: es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina).

7- Glicerol: es un alcohol de azúcar utilizado ampliamente en una variedad de productos para el cuidado personal, entre otros la crema dental, el acondicionador para el cabello, los productos cosméticos y las cremas hidratantes.

8- Alcohol fenetílico: Tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente común en perfumería y como aromatizante de alimentos.​ También es usado como aditivo en cigarros. Es utilizado como conservador de jabón debido a su estabilidad en condiciones básicas. Tiene actividad antimicrobiana.

9- Propilenglicol: es insaboro, inodoro, incoloro y capaz de absorber la humedad de su entorno. Es altamente apreciado por la industria de la cosmética y los productos farmacéuticos: es componente activo de espumas de afeitar, desodorantes, mascarillas y lociones corporales dirigidas a lubricar pieles extremadamente secas, debido a condiciones de saludo o por condiciones ambientales. Lo encontramos también, en cremas para peinar, acondicionadores y máscaras hidratantes para después del champú entre otros.

10- Alcohol isopropílico: Se evapora y no deja rastro.  Se usa para limpieza de cristales, DVD y otros dispositivos electrónicos, también en la industria farmacéutica y cosmética. Usualmente se usa como antiséptico y como líquido de limpieza para lentes.




Aldehídos y cetonas.
Son sustancias presentes en la naturaleza. Los olores agradables de algunas flores y de algunos frutos, se deben a ellas.
En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.
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En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.

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Para nombrar un aldehído se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, y se cambia el sufijoo del alcano correspondiente por al. No es necesario indicar la posición del grupo carbonilo, pues siempre está en un carbono primario.


Al nombrar una cetona sí debemos indicar la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario, se cambia la terminación o del alcano de igual número de átomos de carbono por el sufijo ona.

USOS MAS FRECUENTES

Los aldehídos:  son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.

Las Cetonas:

Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).  Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita  (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.

Ácidos carboxílicos.

9Son sustancias presenten en plantas y animales, pero además, son muy utilizadas en la vida diaria y en la industria. El primer miembro de la serie homóloga es el ácido metanoico o ácido fórmico, presente en algunos insectos como las hormigas o las abejas.
En los ácidos carboxílicos está presente el grupo funcional carboxilo en un carbono primario.
Si en la constitución del ácido solo hay un grupo carboxilo se conoce como ácido monocarboxílico, que son los que se analizarán.

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Fórmula general


Para nombrar un ácido monocarboxílico se procede utilizando la palabra ácido seguido del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono al que se le cambia la terminacióno por oico.


Otro miembro de la serie homóloga de los ácidos monocarboxílicos es el ácido etanoico o ácido acético. Su disolución al 5 % es conocida como vinagre.





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Usos


No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales:

La industria alimentaria los aplica como: Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).

El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico), vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y laxantes (ácido hidroxibutanodioico).



Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de componentes, necesarios en la manufactura de:

  • Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes (ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
  • Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico), síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas, fijadores de color (ácido acético).